रिया चक्रवर्ती ने खुलासा किया कि जब वह जेल में थीं तो उनके कुछ दोस्त उनके पिता के साथ शराब पीते थे

रिया चक्रवर्ती ने हाल ही में पॉडकास्ट शो में साझा किया कि कैसे उनके दोस्त उनके माता-पिता के साथ खड़े थे जब वह सुशांत सिंह राजपूत की मौत के बाद मुंबई की भायखला जेल के अंदर थीं। ह्यूमन्स ऑफ बॉम्बेरिया ने शो में कहा कि उसने देखा कि जेल से रिहा होने के बाद उसके माता-पिता और कुछ दोस्तों का वजन बढ़ गया है। उसने करिश्मा मेहता से कहा, “मेरी एक दोस्त – कुछ दोस्त – वे मेरे पिताजी के साथ हर रात शराब पीते थे और उनके साथ खाना खाते थे जब हम अंदर थे। जब मैं बाहर आई, तो मैंने सोचा, 'तुम्हारा इतना वजन क्यों बढ़ गया है? कमीनो, मैं वहा जेल में थी और तुमलोग यहाँ खाना खा रहे हो, वजन बढ़ा रहे हो।' वे बोले, 'नहीं, यार। हम बस अंकल-आंटी को खाने-पीने और उन्हें थोड़ा सामान्य महसूस कराने की कोशिश कर रहे थे।' और मैंने कहा, 'ओह वाह!'”

रिया चक्रवर्ती अपने (तत्कालीन) बॉयफ्रेंड सुशांत सिंह राजपूत की मौत के बाद मीडिया की कड़ी जांच के घेरे में आ गई थीं। सितंबर 2020 में, रिया चक्रवर्ती को सुशांत सिंह राजपूत मामले से संबंधित ड्रग आरोपों में गिरफ्तार किया गया और मुंबई की भायखला जेल भेज दिया गया। उन पर दिवंगत अभिनेता को ड्रग्स खरीदने और सप्लाई करने का आरोप लगाया गया था। अभिनेत्री को 28 दिनों के बाद जमानत मिल गई थी। सुशांत सिंह राजपूत जून 2020 में मुंबई के बांद्रा स्थित अपने अपार्टमेंट में मृत पाए गए थे।

रिया चक्रवर्ती ने टीवीएस स्कूटी टीन दिवा, पेप्सी एमटीवी वासअप, गॉन इन 60 सेकंड्स जैसे रियलिटी शो में हिस्सा लिया। उन्होंने तुनीगा तुनीगा, हाफ गर्लफ्रेंड, जलेबी जैसी फिल्मों में काम किया। उन्हें आखिरी बार अमिताभ बच्चन और इमरान हाशमी के साथ चेहरे में देखा गया था। रिया ने अपना टॉक शो चैप्टर 2 लॉन्च किया है। शो में सुष्मिता सेन, आमिर खान मेहमान बनकर आए थे।